Vers 1988, le skateboard revient une nouvelle fois à la mode. La discipline s'étant un peu essoufflée, l'innovation, facteur très important, est plus que jamais à l'ordre du jour. Des stars tels que Natas Kaupas ou Mark Gonzales voient très loin : les mains courantes, les rails, etc. Ils poussent leurs boards dans une nouvelle direction, plus folle. La pratique reste essentiellement urbaine, mais cette fois les skateurs utilisent au maximum la configuration de la ville. Si cette époque fait l'apanage de l'utilisation des rails (voir plus bas), la nouvelle génération de la fin des années 1980 montre également son niveau sur des gaps : des sauts d'espaces, de marches, etc.
Parallèlement, la pratique sur des rampes a de plus en plus de succès, devenant très vite à la mode.
Apparaissent Mike Carroll, Colin McKay, Salman Agah, des skateurs aujourd'hui moins médiatisés mais toujours en activité.
Entre 1992 et 1995, le skate met l'accent sur la technique, abandonnant quelque peu le côté esthétique. Cette époque verra l'émergence de centaines de nouveaux tricks : des flips (voir tricks), se créent et s'améliorent, on invente le switch (le fait de pratiquer avec la jambe opposée à celle d'appel, à l'envers en quelque sorte).
L'apparence du skateboard a elle aussi évolué. Celui-ci présente dorénavant des roues minuscules et des planches dites « allumettes ». D'un autre côté, peut-être dans une recherche implicite d'unité, les skateurs commencent à adopter un style propre, plus ou moins inspiré de la mode des surfeurs. Cette époque est appelée big pants, small wheels (« grands pantalons, petites roues »).
Après ces quelques années passées à parfaire leurs tricks (figures), les skateurs —imitant des stars comme Pépé Martinez— reviennent à leurs premières amours, s'emparant plus que jamais de la rue. Une nouvelle fois, les gros gaps et les handrails sont mis à l'honneur, couplés cette fois-ci à la toute nouvelle technique.


